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3-联苯甲酸

1. 基本信息
化学名称:3-联苯甲酸(3-Biphenylcarboxylic acid)
别名:联苯-3-羧酸、3-苯基苯甲酸
CAS号:716-76-7
分子量:198.22 g/mol
外观:灰白色至米色粉末或固体
纯度:常见规格为98%-99%(HPLC)

2. 物理化学性质
熔点:164-169oC
沸点:392.2oC(760 mmHg)
密度:1.185 g/cm3
溶解性:不溶于水。溶于有机溶剂(如乙醇、二氯甲烷、乙酸乙酯)。
稳定性:在常温常压下稳定,需避光、干燥保存。对光、热敏感,长时间暴露可能导致分解。

3. 合成方法
主要路线:
格氏试剂法:以3-溴苯甲酸钠为原料,在钯催化剂作用下与溴苯的格氏试剂反应,生成3-联苯甲酸,产率可达88%。
氧化法:通过苯甲醛与苄基溴化镁(或苄基锂)反应生成苄基苯甲酸,再经氧化处理得到目标产物。
纯化步骤:
反应后通过酸化、萃取、重结晶(如乙醇/水体系)或柱层析(硅胶,石油醚/乙酸乙酯)纯化。

4. 应用领域
医药中间体:用于合成抗菌剂、抗炎药物及抗肿瘤药物的关键片段。作为先导化合物,通过结构修饰优化药效。
材料科学:用于制备高性能液晶材料,提升显示器件的响应速度和对比度。作为有机发光二极管(OLED)的电子传输层材料,改善器件效率。
有机合成:作为羧基功能化试剂,参与酯化、酰胺化等反应,构建复杂分子骨架。

5. 安全性与储存
危险性:刺激性物质,接触皮肤或眼睛可能引起不适。
储存条件:密封避光,保存于-20oC(长期)或2-8oC(短期)的干燥环境中。

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