1. 基本信息
化学名称:三甲基碘化锍(Trimethylsulfonium iodide,TMSI)
CAS号:2181-42-2
分子量:204.07
外观:白色至灰白色粉末或结晶固体
纯度:常见规格为≥98%(HPLC)
2. 物理化学性质
熔点:215-220oC
溶解性:可溶于水、醇类有机溶剂(如乙醇、甲醇)及四氢呋喃,在有机溶剂中溶解度较高。
稳定性:常温常压下稳定,需密封避光、干燥保存,避免接触强氧化剂和水分。
遇高温或光照可能分解,产生碘化氢等气体。
3. 合成方法
主要路线:碘与亚硝基三甲基胺反应:在干燥惰性气氛下,将亚硝基三甲基胺冷却至0oC以下。缓慢滴加碘的四氢呋喃或乙腈溶液,控制温度在0oC以下。
反应生成黄色固体沉淀,过滤后用无水乙醇洗涤,得到高纯度产物。
注意事项:反应需在惰性气氛下进行,避免湿气和杂质干扰。产物具有强氧化性和易挥发性,需严格操作。
4. 应用领域
有机合成:环氧化试剂:在碱性条件下与醛酮类物质反应,生成环氧化物或烯丙醇。
亚甲基转移试剂:用于构建碳-碳键或碳-杂原子键。
脱保护试剂:去除醇和醚类分子中的保护基团,暴露活性基团。
材料科学:钙钛矿太阳能电池表面改性:阻止水分渗透,改善电荷转移,钝化表面缺陷。
其他应用:用于制备吡啶类化合物、酰胺、羧酸和酮等有机化合物。
5. 安全性与储存
危险性:对皮肤、眼睛和呼吸道有刺激作用,可能造成严重眼损伤和呼吸道刺激。
安全操作:储存条件:密封避光,保存于阴凉、干燥处,容器保持密闭。