1. 基本信息
中文名称:2,3,5,6-四氯吡啶
英文名称:2,3,5,6-Tetrachloropyridine
CAS号:2402-79-1
分子量:216.88
外观:白色至淡黄色结晶固体
纯度:工业级≥98%,试剂级≥99%
2. 物理化学性质
熔点:90-94oC
沸点:251-252oC
溶解性:易溶于有机溶剂(如二氯甲烷、乙醇),难溶于水
稳定性:对热和酸/碱条件较稳定,但需避免与强还原剂接触
3. 合成方法
氯化法:
液相催化:以2-氯吡啶等为原料,与氯气在Lewis酸催化剂(如氯化铁)作用下,于160-240oC反应生成。
气相催化:以2-氯-5-三氯甲基吡啶为原料,与氯气在固定床中反应,收率可达27%。
五氯吡啶脱氯法:
以五氯吡啶为原料,在锌粉等还原剂作用下脱氯生成,收率可达86%。
分子闭合成环法:
以2,2,4-三氯-4-氰基丁酸酯为原料,在三氯氧磷和氯化氢作用下闭合成环制备。
4. 应用领域
农药中间体:用于合成高效、低残留有机磷杀虫杀螨剂(如毒死蜱、甲基毒死蜱)和除草剂(如绿草定、毒莠定)。
医药中间体:用于合成含氮杂环类药物。
有机合成中间体:氯原子可被亲核试剂(如胺类、醇类)取代,用于合成其他化合物。
催化剂或配体:在催化研究中用作催化剂或反应中的配体,有助于开发新的合成方法和研究反应机理。
5. 安全性与储存
毒性:可能刺激皮肤、眼睛和呼吸道,操作时需佩戴防护装备(如防护服、护目镜、口罩)。
储存条件:密封避光,置于干燥阴凉处,远离火源和氧化剂。