1. 基本信息
中文名称:3-氯吡啶
英文名称:3-Chloropyridine
CAS号:626-60-8
分子量:113.54
外观:无色或淡黄色透明液体,也可能以白色晶体形式存在
纯度:通常≥99.0%
2. 物理化学性质
熔点:135oC
沸点:148oC
密度:1.194 g/mL(25oC)
折射率:n20/D 1.533
闪点:150°F
溶解性:微溶于水,但能溶于乙醇、丙酮等有机溶剂
pH值:>7(20oC,水溶液)
酸度系数(pKa):2.84(25oC)
3. 合成方法
吡啶氯化法:将吡啶与氯气在合适条件下反应,生成3-氯吡啶。此方法操作简便,但需控制反应条件以提高选择性。
3-氯吡啶酮还原法:吡啶与氯化亚砜反应生成3-氯吡啶酮,再与亚硫酸氨反应得到目标产物。此方法步骤较多,但反应条件温和。
催化加氢脱氯法:以2,3,6-三氯吡啶为原料,通过催化加氢选择性脱氯制备3-氯吡啶。此方法原料易得,工艺简单,但需优化催化剂和反应条件以提高收率。
4. 应用领域
医药中间体:用于合成多种药物,如抗菌剂、抗癌药物等。
农药中间体:是合成新型杀虫剂氯虫苯甲酰胺的重要中间体,具有广阔的应用前景。
有机合成中间体:可通过进一步反应转化为3-氨基-5-氯吡啶、2,5-二氯吡啶、5-硝基-3-氯吡啶等下游产品,用于合成其他药物或农药。
其他应用:可用作防腐剂,添加在油漆、胶水和涂料中以延长保存期限;也可用作橡胶、塑料和聚合物的扩展剂,提高其性能和延展性。
5. 安全性与储存
毒性:具有一定的刺激性,对皮肤、眼睛和呼吸道有刺激作用。
储存条件:密封于阴凉、干燥、通风处,远离氧化剂和火源。储存温度不宜过高,以防分解或挥发。