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2-氨基苯腈

1. 基本信息
中文名称:2-氨基苯腈(又称邻氨基苯腈、2-氨基苯甲腈)
英文名称:2-Aminobenzonitrile / Anthranilonitrile
CAS号:1885-29-6
分子量:118.14
外观:浅黄色至黄色结晶粉末
纯度:常见规格为98%-99%

2. 物理化学性质
熔点:45-50oC
沸点:267-268oC(760 mmHg)
密度:1.11 g/cm3(50oC)
溶解性:微溶于氯仿、乙酸乙酯、甲醇等有机溶剂不溶于水
稳定性:需避光、惰性气氛、室温保存
急性毒性:腹腔注射小鼠LD50为180 mg/kg,属于中毒性物质
对皮肤、眼睛、呼吸道有刺激性,可能引起过敏反应

3. 合成方法
传统工艺:邻硝基苯甲腈还原法:通过还原邻硝基苯甲腈制得
邻卤芳胺偶联反应:利用邻卤芳胺的偶联反应合成
改进工艺:铁催化法:通过铁催化2-芳基吲哚新型C-N键断裂合成2-氨基苯腈衍生物
一锅法合成:以靛红和盐酸羟胺为原料,在二氧六环中回流反应,再加入DMF和三氯氧磷,于70oC反应,水解后过滤、乙醇重结晶,收率可达82%

4. 应用领域
医药中间体:用于合成治疗老年痴呆的药物他克林合成他克林衍生物维那克林作为DPP-IV抑制剂等生物活性分子的前体
有机合成中间体:用于合成具有潜在抗疟疾活性的试剂

5. 安全性与储存
储存条件:密封保存于阴凉、干燥、通风处

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