一、基本信息
中文名称:2-苯甲酰-4-溴苯胺
英文名称:2-Benzoyl-4-bromoaniline;2-Amino-5-bromobenzophenone
别名:5-溴-2-氨基二苯甲酮;2-氨基-5-溴二苯甲酮
CAS号:39859-36-4
分子量:276.13
外观:白色至黄色结晶粉末
熔点:109-113oC
沸点:424.6±35.0oC(760 mmHg)
密度:1.484±0.06 g/cm3
溶解性:可溶于有机溶剂如乙醇、二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亚砜(DMSO)等,溶解度约为30 mg/mL
稳定性:对光敏感,需避光保存于2-8oC环境中
二、化学性质
反应活性:
胺基反应:分子中的氨基(–NH?)具有亲核性,可发生酰化、磺化、重氮化等反应,进一步转化为其他有机化合物。
溴原子反应:苯环上的溴原子可被亲核试剂取代,参与交叉偶联反应(如Suzuki反应、Heck反应等),用于构建碳-碳键或碳-杂原子键。
酮基反应:苯甲酰基(–CO–Ph)可发生还原反应生成醇,或与亲核试剂(如格氏试剂)发生加成反应。
毒性:具有一定的毒性,操作时需佩戴防护装备,避免吸入或接触皮肤。
三、用途
医药中间体:药物合成:用于合成抗菌、抗病毒、抗肿瘤等药物,是多种活性药物分子的重要合成砌块。
药物研发:在新药筛选中作为先导化合物的修饰基团,优化药物的活性、选择性和药代动力学性质。
有机合成中间体:
染料合成:用于合成偶氮染料、三芳甲烷染料等,提高染料的色牢度和耐光性。
农药合成:用于合成高效、低毒农药,作为农药分子中的活性片段。
液晶材料:作为液晶分子的合成中间体,用于制备高性能液晶显示材料。
生化研究:
蛋白质组学:用于蛋白质的标记和修饰,研究蛋白质的结构和功能。
药理实验:作为药效学研究的工具化合物,评估药物的活性、毒性和代谢途径。
材料科学:
阻燃剂:某些含2-苯甲酰-4-溴苯胺结构的化合物可用作阻燃剂,提高材料的阻燃性能。
光电材料:用于合成有机发光二极管(OLED)、有机太阳能电池等光电材料的中间体。
四、制备方法
傅-克酰基化反应:
工艺过程:以4-溴苯胺为原料,在无水氯化铝等路易斯酸催化下,与苯甲酰氯发生傅-克酰基化反应,生成2-苯甲酰-4-溴苯胺。反应后通过水解、萃取、重结晶等步骤得到高纯度产品。
其他方法:
偶联反应:通过溴代芳烃与氨基苯甲酸酯的偶联反应制备,但步骤较长,成本较高。
催化氢化:对含硝基的中间体进行催化氢化还原,但需严格控制反应条件。
五、安全与环保
操作防护:密闭操作,提供充分的局部排风,操作人员需佩戴防毒面具、化学安全防护眼镜、防毒物渗透工作服和橡胶手套。
储存条件:储存于阴凉、干燥、通风良好的库房,远离火种、热源和不相容物质,保持容器密封,避免受潮和光照。