三溴苯酚

一、基本信息
中文名称：三溴苯酚（2,4,6-三溴苯酚）
英文名称：2,4,6-Tribromophenol
CAS号：118-79-6
分子量：330.80 g/mol
外观：白色或淡黄色针状或棱状结晶，味甜
熔点：90-94^oC
沸点：244^oC（常压），286.8±0.0^oC（760 mmHg）
密度：2.25-2.55 g/cm3
溶解性：微溶于水（71 mg/L，15^oC），易溶于醇、氯仿、乙醚、苯、苛性碱溶液等有机溶剂

二、化学性质
稳定性：常温常压下稳定，但受高热会分解产生有毒的溴化物气体。
反应活性：
酚羟基反应：可发生酯化、醚化、氧化等反应。
溴原子反应：苯环上的溴原子可被亲核试剂取代，参与交叉偶联反应。
阻燃性：三溴苯酚本身具有阻燃性，且可作为反应型阻燃剂，用于高分子材料的阻燃改性。
毒性：有毒，对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用，吞咽可能致命。

三、用途
阻燃剂：高分子材料阻燃：三溴苯酚是重要的溴系阻燃剂，可用于环氧树脂、聚氨酯、酚醛树脂等高分子材料的阻燃改性。
工程塑料阻燃：可用于尼龙66、热塑性聚酯、改性聚苯醚等工程塑料的阻燃。
塑料阻燃：作为复配型阻燃剂的组分，用于阻燃ABS、HIPS、PBT等塑料材料，广泛应用于电子电气、汽车、建筑等行业。
防腐剂：木材防腐：三溴苯酚可用作木材防腐剂，防止木材腐烂和虫蛀。
纸张防腐：可用于纸张的防腐处理，延长纸张的使用寿命。
医药中间体：药物合成：用于制取消毒防腐药三溴酚铋等，具有抗菌、防腐作用。
其他应用：阻燃剂中间体：作为含溴聚苯醚、亚磷酸酯、磷酸酯等新型高性能阻燃剂的中间体。
光催化降解研究：在环境科学领域，三溴苯酚常作为研究对象，用于光催化降解等实验。

四、制备方法
直接溴化法：
工艺过程：将苯酚加入反应釜，搅拌下加水溶解并升温至60^oC，滴加溴素，滴加完毕后继续搅拌30分钟。冷却至40^oC后进行过滤，滤饼用水洗至中性得到粗品。将粗品溶于70^oC的乙醇中，加入活性炭脱色，过滤。将等量的水与滤液混合，析出针状结晶即为成品，收率约96%。
溴水氧化法：
工艺过程：利用溴水的氧化及取代的双重特性，与苯酚发生反应，生成白色的三溴苯酚沉淀。将苯酚溶于水中，在搅拌下缓慢滴加等化学反应当量的溴水（KBr作为助溶剂），控制温度为60^oC，待滴加完毕，反应30分钟，冷却至40^oC，过滤，用稀的亚硫酸氢钠水溶液洗涤，再用水洗涤至中性，干燥得三溴苯酚粗品。将粗晶溶于热的无水乙醇中，加活性炭脱色，过滤后，将等量的水与滤液混合，即析出针状结晶产品。
氯化溴法：
工艺过程：以卤代烃为溶剂，使用氯化溴代替溴素与苯酚进行反应。但此方法在生产中需要先合成氯化溴，且在反应过程中会产生大量的氯化氢，可能影响反应速度和产品质量。
优点：反应速度快，收率高。

五、安全与储存
操作防护：密闭操作，提供充分的局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩、戴化学安全防护眼镜、穿防毒物渗透工作服、戴橡胶手套。
储存条件：储存于阴凉、通风的库房，远离火种、热源。应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。