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3-吡啶磺酸

1. 基本信息
中文名称:3-吡啶磺酸
英文名称:3-Pyridinesulfonic acid
CAS号:636-73-7
分子量:159.16 g/mol

2. 物理性质
外观:白色针状或片状结晶
熔点:>300oC
溶解性:易溶于水难溶于醇不溶于醚、苯、三氯乙烯
储存条件:密封、阴凉、干燥处,远离氧化剂。

3. 化学性质
酸性:磺酸基赋予强酸性,pKa值约为-2.30。
配位能力:吡啶环的氮原子和磺酸基的氧原子可参与配位,形成金属-有机框架结构。
反应活性:磺酸基可发生酯化、中和等反应;吡啶环可进行亲电取代、氧化等反应。

4. 合成方法
磺化法:
吡啶与发烟硫酸在230-240oC下反应13-14小时。
冷却后加入乙醇,析出白色结晶,即3-吡啶磺酸。
其他方法:通过3-氯吡啶磺酰氯与氨水反应制得。

5. 应用领域
医药中间体:用于合成抗胆碱酯酶药物吡啶斯的明(Pyridostigmine)和溴吡斯的明(Neostigmine)。在抗菌、抗病毒、抗寄生虫药物研发中作为关键中间体。
有机合成:合成含吡啶环和磺酸基的复杂有机化合物。用于表面活性剂、离子交换树脂等材料的制备。

6. 安全与环保
毒性:低毒,但需避免吸入粉尘或接触皮肤。
储存与运输:按危险品运输,UN编号2585,包装类别III。远离氧化剂、强碱,密封避光保存。

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