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2,4,6-三甲基苯磺酰氯

一、基本信息
中文名称:2,4,6-三甲基苯磺酰氯
英文名称:2-Mesitylenesulfonyl chloride
CAS号:773-64-8
分子量:218.70 g/mol
外观:白色结晶粉末
熔点:53-57oC
沸点:303.12oC
密度:1.25 g/cm3
闪点:137.12oC
溶解性:不溶于水,溶于有机溶剂(如二氯甲烷、乙腈等)

二、化学性质
稳定性:对潮湿敏感,遇水释放有毒气体(如氯化氢),需在干燥条件下储存。
腐蚀性:对皮肤、眼睛和呼吸道有强刺激性。
毒性:吸入或接触可能导致严重伤害。

三、用途
有机合成中间体:用于合成2,4,6-三甲基苯磺酸衍生物,如磺酰胺、磺酸酯等。作为多核苷酸合成的偶联剂。
医药领域:用于合成马来酸桂哌齐特等药物。作为羧基活化剂,参与药物分子的构建。
其他应用:用于氨基酸分子内酯化和环合反应。作为保护基团试剂,保护胍基团或色氨酸。

四、合成方法
方法一:以均三甲苯与氯磺酸为原料,在低温下反应生成2,4,6-三甲基苯磺酰氯。
反应式:均三甲苯 + 氯磺酸 → 2,4,6-三甲基苯磺酰氯 + HCl
方法二:以三甲基苯磺酰氯为起始物,通过与叔丁氧羰基氨(NHBoc)反应制得叔丁氧羰基-三甲基苯磺酰羟胺(Boc-MSH),再经三氟乙酸脱除N-Boc保护基得到目标产物。

五、储存与运输
储存条件:密封保存于阴凉、干燥处,避免阳光直射。
储存温度建议低于25oC,保持容器密封,防止受潮。
运输要求:按危险品运输,编号UN 3261,包装等级II。

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