一、基本信息
中文名称:氯甲酸对硝基苄酯
英文名称:4-Nitrobenzyl chloroformate
别名:对硝基氯甲酸苄酯
CAS号:4457-32-3
分子量:215.59
外观:白色至浅黄色结晶固体
熔点:32-34oC
沸点:230oC(10 mmHg)
密度:1.447 g/cm3
折射率:1.552-1.556
闪点:>230°F(>110oC)
二、产品特性
化学性质
氯甲酸对硝基苄酯是一种酰氯类化合物,化学性质活泼,易与水、醇、胺等活泼氢化合物反应,释放氯化氢气体。
在有机合成中常用作酰化试剂、酯化试剂或保护基团试剂。
稳定性
对水分敏感,需在干燥条件下储存,避免与空气接触。
在常温常压下相对稳定,但需避光、密封保存。
三、应用领域
医药中间体: 用于合成具有特定生物活性的药物分子,如抗癌药物、心血管药物等。例如,可用于合成碳青霉烯类抗生素厄他培南。
农药中间体: 作为农药合成的关键中间体,参与多种杀虫剂、除草剂的合成。
有机合成: 用于醇的酯化反应、胺的酰化反应等,合成各种有机化合物。
染料与橡胶工业: 作为助剂或改性剂,提高染料的着色力和橡胶的物理性能。
四、制备方法
对硝基苯甲醇与氯甲酸三氯甲酯反应
在缚酸剂(如三乙胺)存在下,对硝基苯甲醇与氯甲酸三氯甲酯在有机溶剂(如二氯甲烷)中于-40~20oC反应,生成氯甲酸对硝基苄酯。
反应后需经洗涤、干燥、蒸馏等纯化步骤。
五、包装与储存
密封保存于阴凉、干燥、通风良好的仓库。远离火源、热源,避免与水、醇等活泼氢化合物接触。