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3-羟基异噁唑-5-羧酸甲酯

一、基本信息
中文名称:3-羟基异噁唑-5-羧酸甲酯
英文名称:Methyl 3-hydroxyisoxazole-5-carboxylate
CAS号:10068-07-2
分子量:143.09 g/mol
外观:白色至类白色结晶性粉末
熔点:未明确记录
储存条件:2-8oC,避光、密封保存

二、产品特性
含异噁唑环和羧酸甲酯基团,羟基位于3位,羧酸甲酯位于5位。具有较高的反应活性,可参与多种有机合成反应,如取代、氧化、还原等。
稳定性:在常温下稳定,但需避光、防潮保存,防止羟基氧化或酯基水解。

三、应用领域
医药中间体:用于合成具有生物活性的异噁唑类化合物,如抗癌药物、抗病毒药物及中枢神经系统药物。
例如,作为某些抗肿瘤药物的关键中间体,参与构建药物分子的核心骨架。
有机合成: 在复杂天然产物和药物分子的全合成中作为重要中间体。
参与构建具有生物活性的异噁唑类化合物,如农药、杀菌剂等。

四、制备方法
合成路线
以3-羟基异噁唑为原料,与甲醇在酸性条件下酯化生成3-羟基异噁唑-5-羧酸甲酯。
反应条件
酯化反应:3-羟基异噁唑与甲醇在浓硫酸催化下,加热回流反应。
后处理:反应液经水洗、干燥、浓缩后,通过柱色谱纯化得到目标产物。

五、储存条件
密封保存于阴凉、干燥、通风良好的仓库。避免阳光直射,远离火源和热源。

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