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3-溴苯甲酸

一、基本信息
中文名称:3-溴苯甲酸
英文名称:3-Bromobenzoic acid
CAS号:585-76-2
分子量:201.02 g/mol
外观:白色至类白色结晶性粉末
熔点:155-158oC
沸点:308.2oC(760 mmHg)
密度:1.948 g/cm3
溶解性:微溶于水(0.54 g/L,32oC),溶于乙醇、乙醚等有机溶剂

二、产品特性
含溴原子和羧酸基团,具有较高的反应活性,可参与取代、偶联、酯化等反应。
溴原子位于苯环的3位,赋予分子特定的电子效应和反应选择性。
稳定性: 常温常压下稳定,但需避光、防潮保存,防止溴原子被氧化或羧酸基团水解。

三、应用领域
医药中间体:用于合成抗癌药物、抗生素及中枢神经系统药物。
例如,作为某些抗肿瘤药物的关键中间体,参与构建药物分子的核心骨架。
有机合成:在复杂天然产物和药物分子的全合成中作为重要中间体。
参与构建具有生物活性的芳香族化合物,如农药、杀菌剂等。
香料与香精: 用于配制人造依兰香料、皂用香精及玫瑰型香精。
材料科学: 用于合成功能材料,如荧光探针、光敏材料等。

四、制备方法
合成路线:以间溴甲苯为原料,经高锰酸钾氧化生成3-溴苯甲酸。
反应条件:氧化反应:间溴甲苯与高锰酸钾在氢氧化钾水溶液中加热回流反应。
后处理:反应液经酸化、过滤、重结晶得到目标产物。

七、储存条件
密封保存于阴凉、干燥、通风良好的仓库。避免阳光直射,远离火源和热源。

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