N-苄氧羰基-L-高丝氨酸内酯

一、基本信息
中文名称：N-苄氧羰基-L-高丝氨酸内酯
英文名称：N-Cbz-L-Homoserine Lactone 或 N-Benzyloxycarbonyl-L-Homoserine Lactone
CAS号：35677-89-5
分子量：235.24 g/mol
外观：白色粉末
熔点：127-132^oC
纯度：≥99%
储存条件：阴凉、通风、低温（2-8^oC），保质期24个月。

二、产品特性
化学结构
由L-高丝氨酸的氨基被苄氧羰基（Cbz）保护，羧酸基团形成内酯环。
保护基团（Cbz）在酸性条件下可脱除，适用于多肽合成中的氨基保护策略。
白色粉末，熔点范围窄（127-132^oC），纯度高（≥99%）。
密度：1.27 g/cm3，沸点：466.1^oC（760 mmHg），闪点：235.7^oC。
稳定性
常温下稳定，但需避光、防潮保存，防止保护基团水解或氧化。

三、应用领域
医药中间体
多肽合成：作为L-高丝氨酸的氨基保护形式，用于多肽链的固相或液相合成。
药物研发：参与合成具有抗菌、抗癌活性的药物分子。
有机合成
手性催化：作为手性配体或辅助试剂，参与不对称合成反应。
氨基酸衍生物合成：通过脱保护基团后，进一步修饰为功能化氨基酸。
生物化学：用于研究蛋白质结构与功能，特别是涉及高丝氨酸残基的生物分子。

五、制备方法
经典合成路线
步骤1：L-高丝氨酸与氯甲酸苄酯在碱性条件下反应，生成N-苄氧羰基-L-高丝氨酸。
步骤2：N-苄氧羰基-L-高丝氨酸在酸性条件下环化，形成内酯。

七、储存条件
避光、密封、干燥，储存温度2-8^oC。