一、基本信息
化学名称:S-苄基-L-半胱氨酸亚砜
英文名称:S-Benzyl-L-cysteine sulfoxide 或 (2R)-2-amino-3-(benzylsulfinyl)propanoic
acid
CAS号:60668-81-7
分子量:约227.28
外观:通常为白色至类白色结晶性粉末
二、化学性质
溶解性:易溶于水、甲醇、乙醇等极性溶剂,微溶于非极性有机溶剂。
稳定性:在常温下相对稳定,但在高温、光照或强酸强碱条件下可能发生分解。
光学活性:具有旋光性,其旋光度与纯度、溶剂及温度等因素有关。
三、合成方法
S-苄基-L-半胱氨酸亚砜的合成通常涉及多步反应,以下是一种可能的合成路线:
苄基化反应:以L-半胱氨酸为原料,通过与苄基卤化物(如苄基氯)在碱性条件下反应,生成S-苄基-L-半胱氨酸。
氧化反应:将S-苄基-L-半胱氨酸在适当的氧化剂(如过氧化氢、间氯过氧苯甲酸等)作用下进行氧化,得到S-苄基-L-半胱氨酸亚砜。
四、应用领域
医药领域:
抗氧化剂:SBCS具有较强的抗氧化活性,可用于制备具有抗氧化、抗炎等药理作用的药物。
药物中间体:作为合成某些药物的关键中间体,如抗癌药物、抗病毒药物等。
生物活性研究:在生物化学和分子生物学研究中,SBCS可用于研究半胱氨酸亚砜类化合物的生物活性和作用机制。
皮肤保护剂:利用其抗氧化和抗炎特性,SBCS可用于制备具有抗衰老、美白、保湿等功效的化妆品。
防晒剂:部分研究表明,SBCS对紫外线有一定的吸收作用,因此有可能用于制备防晒剂。
食品领域:
食品添加剂:作为天然抗氧化剂,SBCS可用于延长食品的保质期,防止食品氧化变质。
功能性食品:开发具有抗氧化、抗炎等保健功能的功能性食品。