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4α-羟基-L-脯氨酸

一、基本信息
化学名称:顺式-4-羟基-L-脯氨酸(cis-4-Hydroxy-L-proline)
CAS号:618-27-9
分子量:131.13
外观:白色片状结晶或结晶状粉末

二、化学性质
溶解性:易溶于水,微溶于乙醇,不溶于乙醚和正丁醇。
熔点:约257°C(分解)
比旋光度:-59°(c=2,H?O)
稳定性:在常温常压下相对稳定,但需注意防潮和避光保存。

三、生物活性与功能
胶原蛋白抑制:作为脯氨酸类似物,是胶原蛋白产生的抑制剂,能在原骨胶原蛋白合成过程中掺入到多肽链中,导致原骨胶原蛋白的错误折叠,从而在纤维化和肿瘤细胞生长过程中减少胶原沉积。
抗肿瘤活性:可抑制原发性N-亚硝基甲基脲诱导的大鼠乳腺肿瘤的生长。
细胞生长抑制:通过阻止三层螺旋胶原在细胞层上的沉积,抑制成纤维细胞的生长。

四、应用领域
医药研发:被用作抗纤维化、抗癌以及抗高血压等多种适应症治疗药物的前体。
食品工业:可用作增味剂、营养强化剂或香味料,主要用于果汁、清凉饮料和营养饮料中。
生物材料:在生物材料领域,其抑制胶原沉积的特性可用于开发新型生物材料。
科研试剂:作为生化试剂,用于生化及营养研究、微生物试验、制备培养基等。

五、生产方法
化学合成法:以反式-4-羟基-L-脯氨酸为起始原料,但成本较高。
生物转化法:以其原料来源广泛、产物单一的优点,逐渐成为生产顺式-4-羟基-L-脯氨酸的主要方法。
蛋白质水解法:将明胶、骨胶、干酪素、大豆表皮蛋白质等用盐酸水解,再用亚硝化法提取亚氨酸后经树脂层析后精制、结晶而成。

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